Fast scheint es so, als wäre ihm das Anliegen der Romantik egal, so lebensnah und bitter die Komik manches Mal anmuten mag, ohne dabei gleich zur Tragikomödie zu werden. Aber "Harry und Sally" hat sein Herz am rechten Fleck, verliert sein Ziel nie aus den Augen, gönnt uns jedoch statt dem üblichen Kitsch des Genres etwas, das den Zuschauer tatsächlich zum Schmachten bringt: er lässt uns die beiden richtig kennen lernen. Aus zwei Streithähnen werden Freunde, die sich all das anvertrauen, was sie dem eigenen Geschlecht nicht sagen können, und darüber hinaus freilich vieles mehr. Thematisiert werden Fragen wie, können Männer und Frauen einfach befreundet sein? Gibt es einen Zeitpunkt wo aus Freundschaft keine Liebe mehr werden kann? Was wollen Männer und Frauen jeweils in einer Beziehung? Wie gehen sie mit Trennung um? Und freilich geht es auch um das Reifen, um Theorie und Praxis und um die Menschen um einen herum, die hier keinesfalls, wie so oft in Vergleichsfilmen, entweder zu nervigen Sidekicks werden, oder zur enttäuschten ersten Wahl einer der Protagonisten.
Stattdesen arbeitet ein Teil der Geschichte sogar damit, dass es eine solche Person im nahen Umfeld nicht gibt, ganz im Gegenteil, wie ein herrlich treffsicher Trinkspruch während einer Hochzeitsfeier bestätigt und zu einem der größten Lacher wird. Die Nebenfiguren sind ebenso greifbare Menschen wie die Hauptfiguren und ganz wichtig für das soziale Umfeld der beiden und für die Psychologie des Films, selbst für seinen Humors und seine Technik (z.B. die Split Screen-Sequenzen). "Harry & Sally" ist nicht nur darin und in den anderen bereits erwähnten Unterschieden zur typischen RomCom Ausnahme. Auch die berühmteste, lauteste und vulgärste Szene des Films, die in anderen Werken oft der Publikumsliebling der Masse mit ihrem einfach gestrickten Humor wird, während die tatsächlichen humoristischen Schätze fast unbemerkt bleiben, gehört hier tatsächlich zu den Highlights, auch von der Schauspielleistung Meg Ryans her.
